研究内容

「有機を制するものは将来の電子産業を制する」と言われるように,π電子系分子の集合体である有機電子材料を用いた有機エレクトロニクスは,さらに高度に情報化された未来社会の基盤技術として注目を集めています.有機電子材料は,人体と同じ炭素,窒素,酸素や硫黄といった元素から成り,軽量性と機械的柔軟性から人体の曲面にもフィットできるため,人との親和性が高い電子材料です.さらに,有機電子材料を用いた電子機器などの生産には大規模な製造装置を必要でないため,有機エレクトロニクスでは,シリコンをはじめとする無機電子材料では実現困難な新しい価値を創出できると期待されています(図1)。

岡本研究室では,独創性の高い分子設計指針に基づいた低分子系・高分子系材料を創製しています.得られた材料群を用いて,π電子系分子の集合体である有機半導体や伝導体などのソフトな電子材料の学理解明に取り組み,半導体性能である移動度の他,実デバイスで必要不可欠な大気や熱などの環境ストレス耐性を併せ持つ材料の開発も行っています(図2).さらに,得られた有機半導体材料を用いた溶液プロセスの開発や,有機トランジスタ(OFET),有機薄膜太陽電池(OPV),有機熱電素子(OTE)などの実デバイスへと応用する研究も行なっています.このように,当研究室では,有機合成化学,物理有機化学,構造有機化学,材料科学,デバイス工学などの分野横断的な研究基盤とし,有機材料の特徴に則した理学的な研究から,有機材料の特長をいかした工学的な応用研究までを包括的に進めています。

研究内容 I 独創的な分子設計指針に基づいた有機半導体の創製
研究内容 II 有機半導体に則したバンド伝導理論に基づいて有機単結晶薄膜エレクトロニクス分野へのパラダイムシフト「有機半導体ならではの伝導機構とは?また,その伝導機構の理解による有機半導体の性能を最大限に引き出す分子技術とは?」
研究内容 III 大面積化を指向した塗布単結晶化プロセス技術および当該プロセスに適した分子設計法の開発
研究内容 IV 得られる有機半導体を用いた未利用エネルギーを活用する有機熱電素子や室内光発電向け有機薄膜太陽電池などの社会的要請の強いエネルギーデバイスの開発
研究内容 V 得られる大面積塗布単結晶薄膜を用いた包括的なデバイス応用研究(他の研究グループとの共同研究にて)
研究内容 VI 歪み・温度・振動などの有機センサーや有機CMOS集積回路などの実デバイスの開発
研究内容 VII 所望の分子集合体を実現させるための独自の集合体構造予測法の開発.

これまでの研究実績

材料開発:高性能有機半導体材料の開発

高移動度有機半導体におけるキャリアの波として伝搬,つまりバンド伝導が報告されて以降(文献1–2),有機半導体の高移動度化にはバンド伝導理論に立脚した分子設計および材料開発が必要となりました.バンド伝導モデルでは,キャリア1個あたりの電動度に対応する移動度µはµ = qτ/m*(緩和時間τ, 有効質量m*,電気素量q)で表されます.すなわち,高移動度化には長い緩和時間τと小さい有効質量m*が必要であり,前者は「分子間振動の抑制」,後者は「分子間の軌道の重なりの増大」として分子設計に反映できます.これまでに多数の有機半導体が報告されていますが,バンド伝導理論に立脚した分子設計は行われていませんでした

上記の背景のもと,当研究室では,バンド伝導理論に基づき,「分子間振動の抑制」と「分子間の軌道の重なりの増大」に着目し,p型(正孔が伝導する)有機半導体およびp 型よりも開発が遅れているn型(電子が伝導する)有機半導体について,分子軌道・分子形状・分子間力エンジニアリングによるπ電子系の分子設計指針を提案・実証してきました(図3)。

例えば,
(1) 伝導を担うπ電子系骨格に分子間振動の抑制と分子間の軌道の重なりの増大を指向した分子屈曲という新概念を採用したp型有機半導体群(文献3–10)
(2) 分子間振動の影響低減を指向した特異な分子軌道形態を有するp型有機半導体群(文献11–15)
(3) 水素結合などの積極的な分子間相互作用を導入したn型有機半導体群(文献14–27)
(4) 複数の分子軌道が伝導に関わるミックスオービタル型有機半導体群(文献28-29)

などです.分子設計後は,目的のπ電子系分子を得るための簡便かつ汎用性の高い有機合成法の開発から始まり,電子材料に必要な高純度化のための精製法の検討,基礎物性の評価,集合体構造データの取得,得られた集合体構造データに基づく電荷輸送能の理論計算を実施します.一連の結果から有機半導体として高性能と判断される分子について,トランジスタ評価から高移動度を明らかにし,分子設計指針の確からしさを実証しました(図3).さらに,得られた科学的知見を分子設計へフィードバックし,有機半導体の移動度を向上させてきました.また,高移動度(> 5 cm²/Vs)を示す化合物については,ホール効果測定によりバンド伝導性を示すことを明らかにしました.卓越した分子設計に加えて,バンド伝導理論に立脚した分子間振動の抑制に関するアプローチは,大気(酸素や水),熱,バイアスなどの外的なストレスに対する耐性を有機半導体に付与でき,結果的に,世界にさきがけて高移動度かつ高安定性なバンド伝導性のp型C10–DNBDT–NWおよびn型PhC2–BQQDI有機半導体の開発に繋がりました(図3).なお,p型有機半導体TBBT–Vおよびn型有機半導体BQQDIは富士フイルム和光純薬から市販されています(参考URL)。

分子集合体で電子機能を発現する有機半導体において,伝導性は分子の集合体構造に大きく影響されるため,所望の分子集合体を実現させるかが長年の課題でした.当研究室では,上述の研究スキーム(図2)に従って研究を行ってきましたが,実際に誘導体を合成して,精製して,結晶を作って,結晶構造解析を行って,所望の分子集合体構造かなかった場合には,合成からやり直しとなるので時間がかかってしまいます.そこで,研究の効率化を図るべく,最近,他の研究グループとの共同研究として,独自の集合体構造予測法(文献23–24)の開発に成功しました.さらに,現在,当研究室がこれまで取得した500種類以上の分子集合体構造(約200種類の1 cm²/Vs以上の移動度を示す化合物を含む)に関する情報を活用して機械学習を進めており,より精度の高い集合体構造予測法へと発展させる計画を進めています(図4)。

プロセス開発:有機半導体材料の最高性能を引き出すための塗布結晶化法および大面積結晶化法の開発

有機半導体の性能は得られる薄膜の結晶性の影響をうけ,「結晶粒界のない単結晶」が理想です.また,伝導を担う界面の状態を「どのように制御するか」もデバイス性能に影響します.当研究室では,有機化合物の特長をいかし,また,有機半導体チップのサイズである数10 cm角の単結晶薄膜化(材料の使用効率およびデバイス性能を鑑みると超極薄膜が理想)を指向して,大面積塗布結晶化法および当該プロセスに適した分子設計法の開発に取り組んできました(文献30).また,結晶性が低い高分子半導体材料についても,イオン液体上で高分子鎖を圧縮配向させる薄膜化法の開発にも取り組んでいます(文献31–32).さらに,強力かつ高い大気安定性を有するジカチオン型pドーパントを開発し, 高結晶性高分子半導体に対してドーピングを施すことで,高結晶性と高ドープ状態の両立を達成し,高導電性高分子の開発にも成功しました(文献33–36).一連の塗布技術と材料群は,有機トランジスタ,有機薄膜太陽電池,有機熱電変換素子,さらにはワイヤレス給電素子などの次世代エレクトロニクスに欠かすことができないキーテクノロジーとキーマテリアルです.

【参考文献】

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6) C. Mitsui, Y. Tanaka, S. Tanaka, M. Yamagishi, K. Nakahara, M. Yano, H. Sato, A. Yamano, H. Matsui, J. Takeya, and T. Okamoto*, “High performance oxygen-bridged N-shaped semiconductors with a stabilized crystal phase and blue luminescence”, RSC Adv., 6, 28966–28969 (2016).
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7) C. Mitsui, H. Tsuyama, R. Shikata, Y. Murata, H. Kuniyasu, M. Yamagishi, H. Ishii, A. Yamamoto, Y. Hirose, M. Yano, T. Takehara, T. Suzuki, H. Sato, A. Yamano, E. Fukuzaki, T. Watanabe, Y. Usami, J. Takeya, and T. Okamoto*, “High performance solution-crystallized thin-film transistors based on V-shaped thieno[3,2-f:4,5-f’]bis[1]benzothiophene semiconductors”, J. Mater. Chem. C, 5, 1903–1909 (2017). (Inside backcover).
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8) A. Yamamura, S. Watanabe, M. Uno, M. Mitani, C. Mitsui, J. Tsurumi, N. Isahaya, Y. Kanaoka, T. Okamoto*, and J. Takeya*, “Wafer-scale, layer-controlled organic single crystals for high-speed circuit operation”, Sci. Adv., 4, eaao5758-1/7 (2018).
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9) S. Kumagai*, A. Yamamura, T. Makita, J. Tsurumi, Y. Y. Lim, T. Wakimoto, N. Isahaya, H. Nozawa, K. Sato, M. Mitani, T. Okamoto, S. Watanabe*, and J. Takeya*, “Scalable Fabrication of Organic Single-Crystalline Wafers for Reproducible TFT Arrays”, Sci. Rep., 9, 15897 (2019).
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10) T. Okamoto*, M. Mitani, C. P. Yu, C. Mitsui, M. Yamagishi, H. Ishii, G. Watanabe, S. Kumagai, D. Hashizume, S. Tanaka, M. Yano, T. Kushida, H. Sato, K. Sugimoto, T. Kato, J. Takeya, “Alkyl-Substituted Selenium-Bridged V-Shaped Organic Semiconductors Exhibiting High Hole Mobility and Unusual Aggregation Behavior”, J. Am. Chem. Soc., 142, 14974–14984 (2020).
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11) C. Mitsui, T. Okamoto*, H. Matsui, M. Yamagishi, T. Matsushita, J. Soeda, K. Miwa, H. Sato, A. Yamano, T. Uemura, and J. Takeya*, “Dinaphtho[1,2-b:2’,1’-d]chalcogenophenes: Comprehensive Investigation of the Effect of the Chalcogen Atoms in the Phenacene-Type π Electronic Cores”, Chem. Mater., 25, 3952–3956 (2013).
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13) M. Mitani, S. Kumagai, C. P. Yu, A. Oi, M. Yamagishi, S. Nishinaga, H. Mori, Y. Nishihara, D. Hashizume, T. Kurosawa, H. Ishii, N. Kobayashi, J. Takeya, T. Okamoto*, “π-Extended Zigzag-Shaped Diphenanthrene-Based p-Type Semiconductors Exhibiting Small Effective Masses”, Adv. Electron. Mater., 8, 2200452 (2022).
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16) T. Okamoto*, S. Kumagai, E. Fukuzaki, H. Ishii, G. Watanabe, N. Niitsu, T. Annaka, M. Yamagishi, Y. Tani, H. Sugiura, T. Watanabe, S. Watanabe, J. Takeya, “Robust, High-performance n-Type Organic Semiconductors”, Sci. Adv., 6, eaaz0632 (2020).
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17) S. Kumagai*, S. Watanabe, H. Ishii, N. Isahaya, A. Yamamura, T. Wakimoto, H. Sato, A. Yamano, T. Okamoto, J. Takeya*, “Coherent Electron Transport in Air-Stable, Printed Single-Crystal Organic Semiconductor and Application to Megahertz Transistors”, Adv. Mater., 32, 2003245 (2020).
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18) S. Kumagai*, H. Ishii, G. Watanabe, T. Annaka, E. Fukuzaki, Y. Tani, H. Sugiura, T. Watanabe, T. Kurosawa, J. Takeya, T. Okamoto*, “Cooperative Aggregations of Nitrogen-Containing Perylene Diimides Driven by Rigid and Flexible Functional Groups”, Chem. Mater., 32, 9115–9125 (2020).
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19) S. Kumagai*, C. P. Yu, S. Nakano, T. Annaka, M. Mitani, M. Yano, H. Ishii, J. Takeya, T. Okamoto*, “Role of Perfluorophenyl Group in the Side Chain of Small-Molecule n-Type Organic Semiconductors in Stress Stability of Single-Crystal Transistors”, J. Phys. Chem. Lett., 12, 2095–2101 (2021).
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プレスリリース:https://release.nikkei.co.jp/attach/621506/01_202111111641.pdf

21) S. Kumagai,* T. Koguma, T. Annaka, C. Sawabe, Y. Tani, H. Sugiura, T. Watanabe, D. Hashizume, J. Takeya, and T. Okamoto*, “Regioselective Functionalization of Nitrogen-Embedded Perylene Diimides for High-Performance Organic Electron-Transporting Materials”, Bull. Chem. Soc. Jpn., 95, 953–960 (2022). (Selected Paper, Backcover)
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23) C. P. Yu, S. Kumagai, M. Tsutsumi, T. Kurosawa, H. Ishii, G. Watanabe, D. Hashizume, H. Sugiura, Y. Tani, T. Ise, T. Watanabe, H. Sato, J. Takeya, T. Okamoto, “Asymmetrically Functionalized Electron-Deficient π-Conjugated System for Printed Single-Crystalline Organic Electronics”, Adv. Sci., 10, 2207440 (2023).
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プレスリリース: https://www.k.u-tokyo.ac.jp/information/category/press/10499.html

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2024年6月13日